publication of 塚本研究室

研究実績

	◆原著論文（2010年以降）
1.	One-Pot Reduction of TEMPO Derivatives by Triethylsilane and Trifluoroacetic Acid:
	Isolation and Structural Analysis of the Air-Stable TEMPOH Ammonium Trifluoroacetate
	K. Ando, K.-i. Oyama, S.-i. Kawano, H. Zhang, and M. Tsukamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., in press.

2.	Detection and Behaviors of TEMPO Derivatives in Seven Mass Spectrometry
	Ionization Methods
	K.-i. Oyama, S. Hor, M. Tsukamoto, and H. Zhang, J. Mass Spectrom., 60, e5122 (2025).

3.	Synthesis and Characterization of Maleimide-Terminated Oligoimides Formed by a
	Michael Addition Reaction Using Methoxybenzenes
	T. Wakabayashi, S. Hor, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto, Tetrahedron, 141, 133486 (2023).

4.	Real-Time Monitoring of Enzyme-Catalyzed Phosphoribosylation of Anti-Influenza
	Prodrug Favipiravir by Time-Lapse NMR Spectroscopy
	T. Sugiki, A. Ito, Y. Hatanaka, M. Tsukamoto, T. Murata, K. Miyanishi, A. Kagawa,
	T. Fujiwara, M. Kitagawa, Y. Morita, and M. Negoro, NMR Biomed., 36, e4888 (2023).

5.	Characterization of Organic Friction Modifiers Using Lateral Force Microscopy and
	Eyring Activation Energy Model
	J. Hou, M. Tsukamoto, H. Zhang, K. Fukuzawa, S. Itoh, and N. Azuma, Tribol. Int.,
	178, 108052 (2023).

6.	Molecules with a TEMPO-Based Head Group as High-Performance Organic
	Friction Modifiers
	J. Hou, M. Tsukamoto, S. Hor, X. Chen, J. Yang, H. Zhang, N. Koga, K. Yasuda, K.
	Fukuzawa, S. Itoh, and N. Azuma, Friction, 11, 316–332 (2023).

7.	Synthesis and Characterization of Methoxybenzene-Linked Polyimides Formed
	by 1,4-Addition to Bismaleimides
	S. Hor, K.-i. Oyama, N. Koga, and M. Tsukamoto, Polymer, 238, 124326 (2022).

8.	Metal Ions Sensing by Biodots Prepared from DNA, RNA, and Nucleotides
	M. Wang, M. Tsukamoto, S. G. Vladimir, and Z. Anatoly, Biosensors, 11, 333 (2021).

9.	Fluorescent Nanoparticles Synthesized from DNA, RNA, and Nucleotides
	M. Wang, M. Tsukamoto, S. G. Vladimir, and Z. Anatoly, Nanomaterials, 11, 2265 (2021).

10.	Brønsted Acid-Catalyzed 1,4-Addition of 1,3,5-Trimethoxybenzene to Maleimides and
	Acrylates
	S. Hor, K.-i. Oyama, N. Koga, and M. Tsukamoto, Tetrahedron Lett., 74, 153100 (2021).

11.	Experimental Study of Application of Molecules with a Cyclic Head Group Containing
	a Free Radical as Organic Friction Modifiers
	X. Zhang, M. Tsukamoto, H. Zhang, Y. Mitsuya, S. Itoh, and K. Fukuzawa,
	J. Adv. Mech. Des. Syst., 14, JAMDSM0044 (2020).

12.	A Solid-Supported Acidic Oxazolium Perchlorate as an Easy-Handling Catalyst for
	the Synthesis of Modified Pyrimidine Nucleosides via Vorbrüggen-type N-Glycosylation.
	N. Basu, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto, Tetrahedron Lett., 58, 1921–1924 (2017).

13.	Synthesis of Ribonucleoside 3',5'-Cyclic Monophosphorodithioates.
	A. Fukuhara and M. Tsukamoto, Tetrahedron, 71, 3878–3884 (2015).

14.	Practical Synthesis of Adenosine 3',5'-Cyclic Monophosphorodithioate.
	A. Fukuhara, H. Morita, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto, Tetrahedron Lett., 55,
	5261–5263 (2014).

15.	Synthesis of Modified Pyrimidine Nucleosides via Vorbrüggen-type N-Glycosylation
	Catalyzed by 2-Methyl-5-phenylbenzoxazolium Perchlorate.
	H. Shirouzu, H. Morita, and M. Tsukamoto, Tetrahedron, 70, 3635–3639 (2014).

16.	Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acid (c-di-AMP) Analogs Promote the Activities of
	Photosynthesis and Respiration of Chlamydomonas reinhardtii.
	T. Tezuka, H. Shirouzu, K. Ishida, N. Suzuki, T. Matsuo, K.-i. Oyama, S. Aoki, and
	M. Tsukamoto, Am. J. Plant Sciences, 5, 24–28 (2014).

17.	Synthesis of 2'-Modified Cyclic Bis(3'–5')diadenylic Acids (c-di-AMPs) and
	Their Promotion of Cell Division in a Freshwater Green Alga.
	T. Tezuka, N. Suzuki, K. Ishida, K.-i. Oyama, S. Aoki, and M. Tsukamoto, Chem. Lett.,
	41, 1723–1725 (2012).

18.	Controlling Glycosyl Bond Conformation of Guanine Nucleosides: Stabilization of
	the anti Conformer in 5'-O-Ethylguanosine.
	H. Asami, S.-h. Urashima, M. Tsukamoto, A. Motoda, Y. Hayakawa, and H. Saigusa,
	J. Phys. Chem. Lett., 3, 571–575 (2012).

19.	Practical Synthesis of Cyclic Bis(3'–5')diadenylic Acid (c-di-AMP).
	N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto, Chem. Lett., 40, 1113–1114 (2011).

20.	Gas-Phase Isolation of Diethyl Guanosine 5'-Monophosphate and Its Conformational
	Assignment.
	H. Asami, M. Tsukamoto, Y. Hayakawa, and H. Saigusa, Phys. Chem. Chem. Phys., 12,
	13918–13921 (2010).

◆学会発表 (2010年以降)
1.	7種類のイオン化法を用いたTEMPO誘導体の質量分析とイオン化の挙動
	尾山公一, ハオセンハイ, 塚本眞幸, 張賀東
	第56回中部化学関係学協会支部連合秋季大会, 2P1-28, 2025年11月9日, 岐阜大学

2.	ビスマレイミドへのマイケル付加反応によるメトキシベンゼンが結合した
	ポリイミドおよびオリゴイミドの合成
	若林知紀, ハオセンハイ, 尾山公一, 塚本眞幸
	第73回高分子討論会, 1Pa001, 2024年9月25日, 新潟大学

3.	ガラスホストを用いた低温トリプレットDNPによる19Fスピンの高偏極化
	今若寛己, 畑中悠子, 宮西孝一郎, 香川晃徳, 根来誠, 塚本眞幸, 村田剛志, 森田靖, 北川勝浩
	日本化学会第102春季年会, F302-4pm-04，2022年3月26日, オンライン

4.	ビスマレイミドへの1,4-付加反応によるメトキシベンゼンが結合したポリイミドの合成と特性評価
	HOR Seanghai, 尾山公一, 古賀伸明, 塚本眞幸
	日本化学会第102春季年会, C202-2pm-05，2022年3月24日, オンライン

5.	1,3,5-トリメトキシベンゼンのマレイミド類への1,4-付加反応
	HOR Seanghai, 尾山公一, 古賀伸明, 塚本眞幸
	第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 (静岡) , A1-52, 2021年10月31日, オンライン

6.	酸アゾール複合体を促進剤に用いる反応の開発
	塚本眞幸
	若手研究者のための有機化学札幌セミナー
	2019年11月20日，北海道大学

7.	A Solid-Supported Acidic Oxazolium Perchlorate as a Heterogeneous Catalyst
	for N-Glycosylation Reactions
	M. Tsukamoto, N. Basu, and K.-i. Oyama
	The 44th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry, P010, November 15, 2017, Tokyo

8.	Synthesis of Ribonucleoside 3',5'-Cyclic Monophosphorodithioates
	M. Tsukamoto, A. Fukuhara, H. Morita, and K.-i. Oyama
	The 42nd International Symposium on Nucleic Acids Chemistry, P-007, September 23, 2015, Himeji

9.	アデノシン3',5'-環状モノホスホロジチオエートの合成
	福原充也，森田裕紀，尾山公一，塚本眞幸
	第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会，2P55，2014年11月30日，中部大学

10.	過塩素酸オキサゾリウム誘導体を触媒に用いるN-グリコシル化反応による
	ピリミジンヌクレオシドの合成
	森田裕紀，白水宏，塚本眞幸
	日本化学会第94春季年会，1PB-075，2014年3月27日，名古屋大学

11.	環状ビス(3'-5')ジアデニル酸誘導体による緑藻の代謝活性の促進
	手塚修文，森田裕紀，白水宏，石田啓悟，鈴木紀尊，塚本眞幸
	日本化学会第94春季年会，1PB-076，2014年3月27日，名古屋大学

12.	2'-位を修飾した環状ジアデニル酸の合成およびそれらの生物活性
	手塚修文，鈴木紀尊，石田啓悟，尾山公一，青木摂之，塚本眞幸
	日本化学会第93春季年会，1PC-099，2013年3月22日，立命館大学びわこ・くさつキャンパス

13.	Synthesis of Cyclic Bis(3'–5')diadenylic Acid (c-di-AMP) and Its 2'-Modified Analogs
	N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
	Asian Core Program 2012, PA20, December 12, 2012, Nanyang Technological University

14.	Synthesis of 2'-Modified Cyclic Bis(3'–5')diadenylic Acids (c-di-AMPs)
	H. Shirouzu, N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
	The 39th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry, P070, November 16, 2012, Nagoya University

15.	環状ジアデニル酸の効率的合成法の開発
	鈴木紀尊，尾山公一，塚本眞幸
	日本化学会第92春季年会，1PC-069，2012年3月25日，慶應義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス

16.	Non-destructive vaporization of GMP facilitated by the phosphoesterification:
	Conformational preference in the gas phase
	H. Asami, A. Motoda, M. Tsukamoto, Y. Hayakawa, and H. Saigusa
	The 37th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry, P-022, November 11, 2010, Yokohama

◆特許出願 (2010年以降)

1.	ピリミジンヌクレオシド誘導体の新規製造方法
	特願2013-228375.

2.	核酸固相合成用リンカー及び担体
	特開2013-177371、特願2013-13921
	(優先権主張番号　特願2012-16895).

◆総説など (2010年以降)

1. Reduction: Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of C=C.

M. Tsukamoto and K.-i. Oyama, In Comprehensive Chirality (Second Edition), J. Cossy, Ed.,
Elsevier, Amsterdam, Vol.7, 266–287 (2024).

2.　 ビスマレイミドへの炭素求核剤のマイケル付加反応によって生成するポリイミド

　　塚本眞幸, 若林知紀, 尾山公一, 月刊機能材料, 43(5), 46–51 (2023).

3. Various Coupling Agents in the Phosphoramidite Method for Oligonucleotide Synthesis.

M. Tsukamoto and Y. Hayakawa, In Synthesis of Therapeutic Oligonucleotides, M. Sekine and
S. Obika, Eds., Springer, Singapore, 17–39 (2018) ISBN-13: 978-9811319112.

4. Recent Application of Acidic 1,3-Azolium Salts as Ppromoters in the Solution-Phase
Synthesis of Nucleosides and Nucleotides.

M. Tsukamoto and K.-i. Oyama, Tetrahedron Lett., 59, 2477–2484 (2018).

5. Ferrocene, 1,1'-bis[(2R,4R)-2,4-diethyl-1-phosphetanyl]-, stereoisomer; Ferrocene,
1,1'-bis[(2S,4S)-2, 4-diethyl-1-phosphetanyl]-, stereoisomer.

M. Tsukamoto and M. Kitamura, In electronic-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,
John Wiley & Sons, DOI: 10.1002/047084289X.rn01622 (2013).

6. Reduction – Hydrogenation: C=C; Chemoselective.

M. Tsukamoto and M. Kitamura, In Comprehensive Chirality, E. M. Carreira and H. Yamamoto,
Eds., Elsevier, Amsterdam, Vol. 5, 246–269 (2012).

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